русский философ и литератор, князь. Сын Е. Н. Трубецкого.
Начальное образование получил дома. Много путешествовал с родителями по Европе. До 1906 г. жил в Киеве, лето проводя в подмосковной усадьбе Щербатовых Наре. В 1905 г. поступил в 6-й класс Киевской Первой гимназии. В следующем году переехал с семьей в Москву. Окончил 7-ю Московскую гимназию с золотой медалью и историко-филологический факультет Московского университета (1912). Занимался у профессоров Л. М. Лопатина и Г. И. Челпанова. Преподавал в Московском университете. Участвовал в калужском дворянском собрании, избирался депутатом от дворянства. С началом Первой мировой войны пытался уйти на фронт вольноопределяющимся, но не попал из-за проблем со здоровьем. Состоял помощником уполномоченного в санитарном поезде, помощником заведующего Контрольным отделом в Комитете Северо-Западного фронта, товарищем председателя фронтового комитета, уполномоченным в Представительстве «Земгора», в ликвидационной комиссии по делам Царства Польского. В 1917 г. переехал в Москву, жил у своей тети С. А. Петрово-Соловово. Служил уполномоченным в финансовом отделе Главного Комитета, позднее – старшим делопроизводителем в Московском Союзе Кооперативных Обществ. В 1919 г. вступил в Национальный центр, участвовал в создании Тактического центра. 20 января 1920 г. был арестован, содержался во внутренней тюрьме Особого отдела ВЧК на Лубянке. Его дело вел следователь особоуполномоченный Агранов. Был переведен в одиночную камеру. В то же время узнал об аресте сестры Софии и смерти отца в Новороссийске. Позднее был переведен в Бутырскую тюрьму. Верховный трибунал РСФСР приговорил его к расстрелу, который был заменен десятью годами строжайшей изоляции. Был переведен в Таганскую тюрьму, участвовал в церковных службах митрополита Кирилла, который также содержался в этой тюрьме. В 1921 г. декан историко-филологического факультета Грушка ходатайствовал о направлении Трубецкого в университет. ВЦИК удовлетворил ходатайство и князь был отправлен в университет с оставлением в тюрьме. Летом 1922 г. вновь был арестован, содержался во внутренней тюрьме ГПУ на Лубянке. Там виделся с митрополитом Кириллом (Смирновым), философами С. Л. Франком и Н. А. Бердяевым. В это время следователь впервые предложил ему подписать прошение об отъезде за границу, но тот отказался. Впоследствии князь все-таки подписал прошение об отъезде, вместе с матерью и сестрой. Выехал из Москвы в Петербург, чтобы на немецком пароходе плыть в Штеттин. По прибытии встретился со своим братом Александром. Переехал в Берлин.
В 1922-1938 гг. сотрудничал в Русской Общевоинском союзе: составлял бюллетени о положении дел в СССР, состоял политическим советником у генералов Кутепова и Миллера. В 1938-1949 гг. занимался переводами и публицистикой. Оставил мемуары «Минувшее», в которых описал свое заключение в первые годы Советской власти.