английский разведчик, действовавший в 1910-1920 гг. в России и на Ближнем Востоке. Помимо русского, свободно говорил еще на шести языках. В Картотеке британской разведки обозначен как S.T.-1.
В 1892 г. арестовывался царской охранкой за участие в революционной студенческой группе «Друзья просвещения». После освобождения отбыл в Южную Америку. Работал в доках, на строительстве дорог, на плантациях, а в 1895 г. устроился поваром в экспедицию британской разведки. Он спас во время экспедиции агента Чарлза Фотергилла, который позже помог ему получить британский паспорт и приехать в Великобританию. Изучал в Австрии химию и медицину, в 1897 г. в Англии завербовался в разведку Великобритании под фамилией своей жены – ирландки Маргарет Рейли-Каллаган. На деньги жены и британской разведки стал бизнесменом с обширными географическими и запутанными финансовыми делами. Позднее он говорил о секретных заданиях, о которых мало свидетельств. В 1897-1898 гг. работал в английском посольстве в Санкт-Петербурге. В 1898 г. действовал в заграничной организации российских революционеров «Общество друзей свободной России», с 1903 г. был в русском Порт-Артуре под видом торговца строительным лесом, там вошел в доверие командования русских войск и добыл план укреплений, который якобы продал японцам. Подозрение в шпионаже в пользу Японии не помешало основаться в Санкт-Петербурге. Здесь он взял себе новую жену – Надежду, не расторгая брака с Маргарет. В 1905-1914 гг. действовал в России, затем в Европе. В справочнике «Весь Петербург» значился как «антиквар, коллекционер». Увлекался авиацией, был членом Санкт-Петербургского летного клуба.
Создал связи с царским правительством. Когда началась Первая мировая война, он отправился в Нью-Йорк, чтобы переправить в Россию оружие из Америки. Посредничество было выгодным. Впервые официально поступил на службу в британскую разведку в конце 1917 г. Он стал летчиком канадских ВВС и переправился через Лондон в Россию. В начале 1918 г. был в составе союзной миссии направлен в красный Мурман и Архангельск. В феврале 1918 г. появился в красной Одессе в составе союзнической миссии английского полковника Бойля и занялся организацией английской агентурной сети с внедрением в круги красных комиссаров. В начале марта 1918 г. прибыл в Петроград и прикомандирован к военно-морскому атташе капитану Кроми, затем к главе английской миссии Брюсу Локкарту. Рейли и его непосредственный начальник в России Роберт Брюс Локкхарт, составили план, по которому личная охрана Ленина, будут подкуплены для совершения переворота. Когда в августе 1918 г. произошло покушение на Ленина, заговор западных дипломатов рухнул. Волна красного террора уничтожила их сеть. Шпиону удалось бежать, но он был заочно приговорен к смертной казни. В мае 1918 г. совершил вояж на белый Дон, к Каледину, и под видом сербского офицера через всю Россию вывез в Мурманск и посадил на английский эсминец А. Керенского. Затем в Москве и Петрограде принялся организовывать заговоры против большевиков. В июне 1918 г. передал пять миллионов рублей для финансирования Национального и Тактического центров. Координировал мятеж левых эсеров 6 июля 1918 г. в Москве. Ему удалось убийство эсером Я. Блюмкиным немецкого посла Мирбаха, и покушение на Ленина 30 августа 1918 г., которое чекисты объясняли «заговором послов». На заочном суде в ноябре 1918 г. в Москве был приговорен к расстрелу и объявлен вне закона.
После разоблачения заговора Локкарта и убийства Кроми в Англию, где стал консультантом Уинстона Черчилля по русским вопросам и возглавил организацию борьбы с Советской властью. В начале декабря 1918 г. – опять в России, в белом Екатеринодаре, офицер связи союзной миссии в ставке главкома ВСЮР Деникина. В начале 1919 г. посетил Крым и Кавказ, с 13 февраля по 3 апреля 1919 г. был в Одессе в качестве эмиссара. 3 апреля 1919 г. эвакуировался вместе с французами из Одессы в Константинополь, где недолго работал в британском комиссариате. В мае 1919 г. пибыл с докладом правительству в Лондон, участвовал в работе Парижской мирной конференции. Вследствие военных авантюр финансовые дела пришли в упадок. В 1921 г. он вынужден продать на нью-йоркском аукционе большую коллекцию вещей Наполеона. Вошел в тесные отношения с представителями русской эмиграции, лоббировал в английском правительстве финансирование белоэмигрантского Торгово-промышленного комитета, тесно сошелся с Савинковым и с его помощью осенью 1920 г. лично участвовал в действиях на территории Белоруссии армии Булак-Балаховича, которая вскоре была разгромлена РККА. В 1922 г. с помощью Савинкова и Ю. Эльфергрена организовал на деньги Торгпрома покушение на глав советской делегации Генуэзской конференции, которое тоже провалилось. Был причастен к организации антисоветской провокации с «письмом Зиновьева». По плану операции «Триест» был заманен в СССР и арестован. В заключении вел подробный дневник. Смертельный приговор от 1918 г. был исполнен по личному приказу Сталина.