великий князь тверской (1399-1425), сын великого князя Тверского Михаила Александровича. Иван был искусным дипломатом, извлекал выгоду для Тверского княжества из возникающих трудных ситуаций.
В 1400 г. получил великокняжеский ярлык на Тверское княжение от хана Шадибека. В 1406 г. тверские войска совместно с войсками Василия I выдвигались в поход на Литву, но не принимали участия в сражении, так как мир был подписан без кровопролития. Иван был раздосадован тем, что мирные переговоры проходили без его участия, что высказал в гневном письме Василию. В 1408 г. не подчинился приказу Едигея прийти с артиллерией и присоединиться к осаде Москвы. В 1422 г. оказывал военную помощь своему шурину Витовту в борьбе против Тевтонского ордена. При Иване Михайловиче начата чеканка тверской монеты. Умер от моровой язвы.