князь тмутараканский (1064 и 1066-1068), князь новгородский (1069-1078); старший сын великого князя киевского Святослава Ярославича.
Начал княжить в Тмутаракани в 1064 г., но в том же году был изгнан оттуда двоюродным братом Ростиславом Владимировичем. Вернулся в Тмутаракань с помощью отца, однако вскоре Ростислав вновь изгнал Глеба, который сумел утвердиться на княжении лишь после смерти Ростислава в 1067 г. В 1067 г. некоторое время был новгородским князем, однако после вокняжения Всеслава Брячиславича в Киеве вернулся в Тмутаракань, где, по свидетельству надписи на мраморном Тмутараканском камне, в 1068 г. измерял по льду расстояние между Тмутараканью и Керчью (это древнейший известный пример проведения топографических и гидрографичесих работ на Руси).
После бегства Всеслава в Полоцк в 1069 г. руководил новгородским ополчением, успешно защищавшим Новгород от войск Всеслава. В 1071 г. подавил в Новгороде языческое восстание. Правил в Новгороде до 1073 г. до вокняжения в Киеве своего отца Святослава Ярославича, который передал Глебу Переяславское княжество. После смерти отца и прихода к власти Всеволода Ярославича в 1077 г. был вновь переведен в Новгород. В следующем году при появлении в Новгороде волхвов, призывавших народ к восстанию, по словам летописи, убил главного из них, после чего был изгнан новгородцами. Не получив помощи от других князей, Глеб Святославич бежал за Волок, где был убит чудью.